| 2000年3月 | ライフスタイル産業の総合支援を主たる業務とするトゥエニーワンレイディ・ドット・コム株式会社を東京都千代田区に設立 |
| 2001年8月 | １アイテムのシュークリームショップ「CHOUFACTORY」の営業権を譲受 |
| 2001年8月 | １アイテムのシュークリームショップ「CHOUFACTORY」のフランチャイズ本部として株式会社リテイルネットを子会社化 |
| 2002年3月 | 民事再生手続中である株式会社洋菓子のヒロタとスポンサー契約を締結 |
| 2002年6月 | 社名をトゥエニーワンレイディ株式会社に変更 |
| 2002年6月 | 株式会社洋菓子のヒロタ(現・連結子会社)及び株式会社洋菓子のヒロタの物流子会社である株式会社スイートコミュニケーションズを100％子会社化 |
| 2002年12月 | 英国式パブ「HUB」を展開する株式会社ハブの株式24.95％を株式会社ダイエーより取得し関連会社化 |
| 2003年1月 | 社名を２１ＬＡＤＹ株式会社(英文表記)に変更 |
| 2004年1月 | 株式会社洋菓子のヒロタの物流子会社である株式会社スイートコミュニケーションズを譲渡 |
| 2004年10月 | 名古屋証券取引所セントレックスへ株式上場 |
| 2005年7月 | 株式会社洋菓子のヒロタが民事再生手続終結の決定を受ける |
| 2006年5月 | ライフスタイル・アセットマネジメント株式会社を設立 |
| 2006年8月 | 株式会社インキュベーションの株式を90％取得し、子会社化 |
| 2006年11月 | シューファクトリー事業の運営委託先を株式会社洋菓子のヒロタへ変更 |
| 2006年12月 | 雷門ＴＰ株式会社の株式を12月に取得し、子会社化 |
| 2007年4月 | 株式会社リテイルネットを株式会社洋菓子のヒロタへ統合 |
| 2007年9月 | ライフスタイル・アセットマネジメント株式会社の保有全株式を譲渡 |
| 2009年9月 | 株式会社ハブの保有全株式を譲渡 |
| 2010年3月 | 株式会社イルムスジャパン（現・連結子会社）の株式を85％取得し、子会社化 |
| 2010年3月 | 株式会社インキュベーションの保有全株式を譲渡 |
| 2012年9月 | 雷門ＴＰ株式会社を吸収合併 |
| 2012年11月 | 株式会社イルムスジャパン（現・連結子会社）の株式を100％取得し、完全子会社化 |
| 2014年10月 | 株式会社洋菓子のヒロタが創業90周年を迎える |
| 2016年12月 | ２１ＬＡＤＹペイメント株式会社（現・連結子会社）を設立 |
| 2018年6月 | 株式会社洋菓子のヒロタ（現・連結子会社）が株式会社あわ家惣兵衛の株式100％取得し子会社化 |
| 2018年11月 | 本社を東京都千代田区二番町5番地5から東京都新宿区西新宿2丁目6番1号に移転 |
| 2019年3月 | 株式会社イルムスジャパンの当社保有全株式を譲渡 |
| 2020年5月 | ２１ＬＡＤＹペイメント株式会社の社名をＭＥＸ商事株式会社に変更 |
| 2020年9月 | 本社を東京都新宿区西新宿2丁目6番1号から東京都千代田区内神田1丁目5番12号に移転 |
| 2020年10月 | ＭＥＸ商事株式会社が株式会社トリアノン洋菓子店の株式100%取得し、子会社化 |
