2000年3月ライフスタイル産業の総合支援を主たる業務とするトゥエニーワンレイディ・ドット・コム株式会社を東京都千代田区に設立
2001年8月1アイテムのシュークリームショップ「CHOUFACTORY」の営業権を譲受
2001年8月1アイテムのシュークリームショップ「CHOUFACTORY」のフランチャイズ本部として株式会社リテイルネットを子会社化
2002年3月民事再生手続中である株式会社洋菓子のヒロタとスポンサー契約を締結
2002年6月社名をトゥエニーワンレイディ株式会社に変更
2002年6月株式会社洋菓子のヒロタ(現・連結子会社)及び株式会社洋菓子のヒロタの物流子会社である株式会社スイートコミュニケーションズを100%子会社化
2002年12月英国式パブ「HUB」を展開する株式会社ハブの株式24.95%を株式会社ダイエーより取得し関連会社化
2003年1月社名を21LADY株式会社(英文表記)に変更
2004年1月株式会社洋菓子のヒロタの物流子会社である株式会社スイートコミュニケーションズを譲渡
2004年10月名古屋証券取引所セントレックスへ株式上場
2005年7月株式会社洋菓子のヒロタが民事再生手続終結の決定を受ける
2006年5月ライフスタイル・アセットマネジメント株式会社を設立
2006年8月株式会社インキュベーションの株式を90%取得し、子会社化
2006年11月シューファクトリー事業の運営委託先を株式会社洋菓子のヒロタへ変更
2006年12月雷門TP株式会社の株式を12月に取得し、子会社化
2007年4月株式会社リテイルネットを株式会社洋菓子のヒロタへ統合
2007年9月ライフスタイル・アセットマネジメント株式会社の保有全株式を譲渡
2009年9月株式会社ハブの保有全株式を譲渡
2010年3月株式会社イルムスジャパン(現・連結子会社)の株式を85%取得し、子会社化
2010年3月株式会社インキュベーションの保有全株式を譲渡
2012年9月雷門TP株式会社を吸収合併
2012年11月株式会社イルムスジャパン(現・連結子会社)の株式を100%取得し、完全子会社化
2014年10月株式会社洋菓子のヒロタが創業90周年を迎える
2016年12月21LADYペイメント株式会社(現・連結子会社)を設立
2018年6月株式会社洋菓子のヒロタ(現・連結子会社)が株式会社あわ家惣兵衛の株式100%取得し子会社化
2018年11月本社を東京都千代田区二番町5番地5から東京都新宿区西新宿2丁目6番1号に移転
2019年3月株式会社イルムスジャパンの当社保有全株式を譲渡